Tripropylfosfine
TRIPROPYLPHOSFINE, met de chemische formule C9H21P en CAS-registratienummer 2234-97-1, is een verbinding die bekend staat om zijn toepassingen in verschillende chemische processen. Deze kleurloze vloeistof, ook wel tri-n-propylfosfine genoemd, wordt gekenmerkt door zijn functionele fosfinegroep. Het wordt vaak gebruikt als ligand in de coördinatiechemie en dient als stabilisator voor overgangsmetaalcomplexen.
Beschrijving
Bedrijfsprofiel
Shandong Sparrow Chemical Co., Ltd. werd opgericht in 2017 en is een verzameling organofosfineverbindingen, edelmetaalkatalysatoren van organofosfine en onderzoek en ontwikkeling, productie en maatwerk van farmaceutische tussenproducten. Het bedrijf houdt zich aan de kernwaarden van "mensgericht, eerlijk werk, harmonieuze ontwikkeling" en heeft altijd "waarde creëren voor klanten, platforms creëren voor werknemers, rijkdom creëren voor de samenleving" altijd als missie genomen en streeft ernaar om met alle sectoren samen te werken. van de samenleving om een gezonde en duurzame ontwikkeling van het bedrijf op de lange termijn te bereiken.
Waarom voor ons kiezen
Rijke ervaring
Sinds de oprichting bezit het bedrijf een jong, hoogwaardig en hightech R & D-, productie- en verkoopteam, heeft het een schat aan onderzoek en ontwikkeling op het gebied van katalysator- en ligandproducten, productie-ervaring, kan het snel producten op vraag van de klant ontwikkelen en produceren, terwijl hij moeilijke, op maat gemaakte syntheseprojecten kan uitvoeren.
Onze service
Ons professionele team zal klanten vóór de verkoop voorzien van gedetailleerde productintroductie en technische parameters om vragen van klanten te beantwoorden. Op verzoek van de klant worden er binnen een redelijk bereik monstertests aan klanten verstrekt. Ons professionele kwaliteitsmanagementsysteem en ons rijke ervaren logistieke team zorgen ervoor dat de goederen op tijd bij klanten worden afgeleverd. Onze klanttevredenheid is erg belangrijk, de hoogwaardige after-sales service zal klanten tijdig, nauwkeurig, professioneel advies en oplossingen bieden om aan de verschillende behoeften van klanten te voldoen. Klanttevredenheid is onze grootste tevredenheid.
Productie markt
Ons bedrijf bestrijkt een breed scala aan regionale markten over de hele wereld, met Azië, Europa en Noord-Amerika als de kernmarkten. We vertrouwen op hoogwaardige producten en een efficiënt servicesysteem en blijven opmerkelijke resultaten behalen.
Professioneel team
Ons professionele onderzoeks- en ontwikkelingsteam en productieteam kunnen nog steeds het AANGEPASTE PRODUCT van gram tot ton accepteren op basis van uw behoeften.
Wat is tripropylfosfine?
TRIPROPYLPHOSFINE, met de chemische formule C9H21P en CAS-registratienummer 2234-97-1, is een verbinding die bekend staat om zijn toepassingen in verschillende chemische processen. Deze kleurloze vloeistof, ook wel tri-n-propylfosfine genoemd, wordt gekenmerkt door zijn functionele fosfinegroep. Het wordt vaak gebruikt als ligand in de coördinatiechemie en dient als stabilisator voor overgangsmetaalcomplexen. TRIPROPYLPHOSFINE wordt ook gebruikt als reductiemiddel bij de organische synthese, waardoor de omzetting van verschillende functionele groepen wordt vergemakkelijkt. Bovendien vindt het toepassing in de katalyse, waar het de efficiëntie van bepaalde reacties kan verbeteren.
Toepassing van tripropylfosfine
Reactie van trifenylfosfine (TPP) met hydroperoxiden om trifenylfosfineoxide (TPPO) te genereren biedt de belofte om nanomol hydroperoxiden selectief te detecteren en is onlangs toegepast op het meten van lipidehydroperoxiden. De reactieomstandigheden zijn echter niet volledig getest of gevalideerd op kwalitatieve of kwantitatieve nauwkeurigheid.
Om een gevoelige, nauwkeurige hydroperoxidetest te ontwikkelen die kan worden gestandaardiseerd voor gebruik bij zowel onderzoek als kwaliteitscontrole, heeft dit onderzoek gestandaardiseerd cumeenhydroperoxide (CuOOH) laten reageren met TPP en vervolgens de reactanten en producten gescheiden door middel van hogedrukvloeistofchromatografie om de voortgang te volgen en te kwantificeren. van de reactie, de stoichiometrie van de reactie bepalen en de omstandigheden identificeren die nodig zijn voor een volledige en nauwkeurige reactie.
Nevenreacties en stoichiometrievariabiliteit namen toe bij hogere reactietemperaturen en TPP-concentraties. Na volledige reactie waren de producten tot ~14 uur stabiel, lang genoeg voor het analyseren van veel monsters in autosampler-wachtrijen. De detectie- en kwantificatielimieten waren respectievelijk 0,05 en 2 nmol CuOOH per reactie.
TPP-reactie was specifiek voor hydroperoxiden. Het reageerde niet met aldehyden, epoxiden of alcoholen, maar detecteerde wel sporenhydroperoxiden die ontstonden tijdens de oxidatie van onverzadigde aldehyden. De grootste uitdaging was het kennen van de concentraties van de reactanten die gebruikt moesten worden als de mate van lipidenoxidatie onbekend was. Zelfs bij lage oxidatie vereiste ML verdunning voordat het met TPP reageerde. TPP detecteerde hogere peroxideniveaus dan jodometrische titratie of xylenol-oranje-analyses, ondanks analyse van slechts 2 mg. Met deze gevoeligheid is TPP bijzonder nuttig voor het detecteren van sporen van oxidatie in zeer vroege stadia van lipidenoxidatie.
Vorming van de trifenylfosfine-monoliet
De trifenylfosfinemonolieten werden gevormd door precipitatiepolymerisatie van het geschikte fosfinemonomeer met een verknopende component en een porogeen [32,33]. Een voorraadoplossing van het gefunctionaliseerde monomeer (difenyl(4-vinylfenyl)fosfine), verknopingsmateriaal (divinylbenzeen en styreen) en porogeen (1-dodecanol) werd verwarmd tot 50 graden totdat een homogene oplossing werd verkregen. . Vervolgens werd het dibenzoylperoxide toegevoegd en werd het mengsel op verhoogde temperatuur (50°C) gehouden totdat de initiator was opgelost (ongeveer 5 minuten). Het mengsel werd gedecanteerd in een glazen kolom en de uiteinden werden afgedicht met op maat gemaakte PTFE-eindstukken. De kolom werd 48 uur bij 92 graden [44,45] geïncubeerd in een Vapourtec R4-verwarmer, wat een witte polymere vaste stof opleverde, die de kolom vulde.
Dibenzoylperoxide werd gekozen als radicaalinitiator omdat bleek dat het oplosbaar was in het polymerisatiemengsel bij een temperatuur van de voorraadoplossing van 50 graden, waardoor een homogeen mengsel ontstond. De lagere initiatiesnelheid vergeleken met op azo gebaseerde initiatoren zorgde er ook voor dat het gehele polymerisatiemengsel op de doeltemperatuur was voordat precipitatie van polymeerketens plaatsvond (ongeveer een uur na verwarming op 92 graden), waardoor een meer homogene polymerisatie werd verzekerd. Na deze polymerisatieprocedure werd de monoliet afgekoeld tot kamertemperatuur en werden de eindpluggen vervangen door standaard doorstroomconnectoren. Droog dichloormethaan werd door de kolom gepompt, die tot 60 graden werd verwarmd, om het porogeen en eventueel niet-gereageerd monomeer uitgangsmateriaal te elueren. Het bleek dat deze polymerisatietechniek consistente, lage drukvallen over de monoliet opleverde, en deze waren consistent over meerdere batches monolietsyntheses, waardoor ze ideaal waren voor gebruik in een flow-chemische opstelling.
Tripropylfosfine Het laden van de monoliet
De monoliet werd vervolgens beladen met koolstoftetrabromide om de actieve soort te verkrijgen waarmee de Appel-bromeringsreactie kon worden uitgevoerd. Om dit te bereiken werd koolstoftetrabromide in dichloormethaan [46] gedurende 16 uur bij kamertemperatuur door de monoliet gerecirculeerd (schema 2), wat resulteerde in een kleurverandering van wit (a) naar een lichtbruine kleur (b) (weergegeven in figuur 1). ). Elementaire analyse onthulde dat de monoliet voor 27,6% uit broom bestond, wat aantoont dat tetrabromidekoolstof op de monoliet was geladen en dat er gemiddeld minder dan één molecuul tetrabromidekoolstof per fosforatoom aanwezig was. Dit suggereert dat er een complex mengsel van fosforsoorten aanwezig is in de monoliet. Trifenylfosfineoxide, uit het uitgangsmateriaal, en niet-gereageerd trifenylfosfine, vanwege ontoegankelijke plaatsen in de monoliet, zijn waarschijnlijk aanwezig samen met mogelijk een complexe combinatie van actieve bromerende soorten. Als de monoliet reageert op de manier zoals gerapporteerd in eerdere literatuur, worden beide mechanistische routes gevolgd en zijn er daarom veel verschillende actieve bromerende soorten aanwezig (3, 8, 9 en 10).
Er zijn in totaal 36 bindingen in het trifenylfosfinemolecuul. Er zijn 18 meervoudige bindingen, 3 roteerbare bindingen, 18 aromatische bindingen, 3 zesringen en 1 fosfine naast de 21 niet-H-bindingen. Zowel de triclinische als de monokliene vormen worden gevormd wanneer trifenylfosfine kristalliseert. In beide gevallen bestaat het molecuul uit drie fenylgroepen die als propellers zijn gerangschikt en een piramidale structuur hebben.
Het fosforatoom in het centrum van trifenylfosfine is sp3-gehybridiseerd. PC-sigma-binding verbindt het fosforatoom rechtstreeks met drie fenylgroepen, en een elektronenpaar is als een alleenstaand paar aanwezig in één sp3-gehybridiseerde orbitaal.
Reacties van trifenylfosfine
Quaternisering
Alkylhalogeniden en PPh3 reageren bij verhoogde temperaturen met behulp van metaalkatalysatoren om fosfoniumzouten te vormen. Benzyl- en allylhalogeniden ondergaan een extreem snel quaternisatieproces.
01
Mitsunobu-reactie
Een mengsel van trifenylfosfine en diisopropylazodicarboxylaat ("DIAD" of zijn diethyl-tegenhanger, DEAD) zet alcohol en een carbonzuur om in een ester in de Mitsunobu-reactie. Het PPh3 wordt geoxideerd tot OPPh3 en de DIAD wordt gereduceerd terwijl het fungeert als waterstofacceptor.
02
Chlorering
Trifenylfosfinedichloride, dat voorkomt als het vochtgevoelige fosfoniumhalogenide, wordt geproduceerd wanneer chloor reageert met PPh3. Bij de organische synthese wordt dit reagens gebruikt om alcoholen om te zetten in alkylchloriden.
03
Protonatie
Omdat het een zwakke base is, produceert PPh3 isoleerbare trifenylfosfoniumzouten in combinatie met sterke zuren zoals HBr.
04
Metaal - Fosfinecomplex
Een coördinatieverbinding met één of meer fosfineliganden staat bekend als een metaalfosfinecomplex. Het fosfine is vrijwel gewoonlijk een organofosfine van het type R3P(R=alkyl, aryl). Er is een uitgebreide toepassing van metaalfosfineverbindingen bij homogene katalyse.
05
Tripropylfosfine-responsiviteit
PPh3 wordt veel gebruikt in de organische synthese. De eigenschappen die het gebruik ervan bepalen zijn de nucleofiliciteit en het reducerende karakter ervan. De nucleofiliciteit van PPh3 wordt aangegeven door zijn reactiviteit ten opzichte van elektrofiele alkenen, zoals Michael-acceptoren, en alkylhalogeniden. Het wordt ook gebruikt bij de synthese van biarylverbindingen.
Trifenylfosfine heeft wijdverspreide toepassing gevonden bij de reductie van verbindingen die de hydroperoxide- of endoperoxidefunctionaliteit bevatten om, afhankelijk van het substraat, alcoholen, carbonylverbindingen of epoxiden te vormen. De voornaamste drijvende kracht achter deze klasse van reacties is de vorming van de sterke P=O-binding ten koste van de relatief zwakke (45-50 kcal mol−1) O-O-binding.
Behandeling van hydroperoxiden met trifenylfosfine levert de overeenkomstige alcoholen op in hoge opbrengsten onder milde omstandigheden en met behoud van de configuratie op de koolstof die het peroxide draagt (vergelijkingen 3 en 4). De reactie van endoperoxiden daarentegen levert sepoxiden op met een omgekeerde configuratie op een van de twee koolstofatomen. Vinylogene endoperoxiden reageren met trifenylfosfine en leveren de allylepoxiden op. Deze voorbeelden mogen niet impliceren dat de reactie van endoperoxiden met trifenylfosfine noodzakelijkerwijs gemakkelijk is, aangezien is aangetoond dat bepaalde endoperoxiden inert zijn voor PPh. Niettemin is de transformatie van de -methyleen- -peroxylacton om het -lacton te leveren 16 illustreert de brede reikwijdte van het peroxide-deoxygenatievermogen van trifenylfosfine.
De deoxygenatie van epoxiden levert de overeenkomstige alkenen op en resulteert in een omkering van de stereochemie van substituenten die aan de dubbele binding zijn gebonden. Hoewel de reactie al sinds het midden van de jaren vijftig bekend is, is deze nog niet op grote schaal toegepast. Trifenylfosfine is bruikbaar gebleken als reductiemiddel van N-oxiden. Hoewel er verschillende alternatieve reagentia en omstandigheden beschikbaar zijn, vereisen deze vaak tamelijk sterke reducerende omstandigheden die onverenigbaar zijn met een breed scala aan functionaliteiten.
Door trifenylfosfine gemedieerde reducties van N-oxiden vereisen veel krachtigere omstandigheden dan de overeenkomstige reducties van peroxiden. Er is echter gevonden dat aromatische amineoxiden met hoge opbrengst worden gereduceerd met trifenylfosfine bij kamertemperatuur en bestraling. Hoewel dit niet algemeen is, is trifenylfosfine onder speciale omstandigheden ook in staat aromatische nitroso- en nitrogroepen te reduceren.
Tripropylfosfine Productiemethode
Broombenzeen Na de formatreactie wordt fosfinisatie met fosfortrichloride gebruikt om trifenylfosfine te verkrijgen.
De bereidingsmethode is gebaseerd op fenol en fosfortrichloride als grondstoffen, na veresteringsreactie en vervolgens destillatie onder verminderde druk om het product trifenylfosfiet te verkrijgen. 3C6H5OH PCl3[15~20 graden ] →(C3H5O)3P 3HCl Het specifieke proces is onderverdeeld in batchmethode en continue methode. (1) Voeg fenol toe aan de reactor via batchmethode, voeg fosfortrichloride toe na warm smelten en begin te reageren met fenol bij 70 ~ 90 graden.
Na toevoeging van fosfortrichloride zal de temperatuur van het reactiemengsel stijgen tot ongeveer 150 graden; Verwijder opgelost waterstofchloride en niet-gereageerd fenol onder verlaagde druk bij hoge temperatuur om het product te verkrijgen. (2) Er wordt een torenreactor gebruikt om fenol van onder de bovenste condensor van de toren binnen te laten komen, en fosfortrichloride van boven de onderste ontvanger van de toren. De twee reageren in de toren, het product wordt opgevangen in de opvangbak en het bijproduct waterstofchloride wordt via het bovenste uiteinde van de condensor in de absorptietoren geïntroduceerd. De ruwe ester wordt gedestilleerd en andere behandelingen ondergaan om het product te verkrijgen.
Onze fabriek
Shandong Sparrow Chemical Co., Ltd. werd opgericht in 2017 en is een verzameling organofosfineverbindingen, edelmetaalkatalysatoren van organofosfine en onderzoek en ontwikkeling, productie en maatwerk van farmaceutische tussenproducten.
Veelgestelde vragen
Populaire tags: tripropylfosfine, China tripropylfosfine fabrikanten, leveranciers, fabriek
Aanvraag sturen
Misschien vind je dit ook leuk
